McKenna đã gặp người sáng lập Câu lạc bộ bóng đá Liverpool John Houlding, [khi nào?], người đã mời ông đến Anfield để xem đội Everton lúc đó. Ông ở lại với Houlding sau khi Everton rời Anfield để đến Goodison Park. Houlding là một động lực chính cho Liverpool trong suốt những năm đầu,[2][khi nào?] và ông đã sử dụng các kết nối của mình để tìm kiếm người chơi tại Glasgow. Đội của ông được gọi là "Đội Mac" do số lượng người chơi có "Mc" trong họ của họ: Duncan McLean, James McBride, Malcolm McVean, Hugh McQueen, Matt McQueen, John McCartney, Bill McOwen và Joe McQue.[cần dẫn nguồn]

Làm thư ký của câu lạc bộ, McKenna đã điện báo[khi nào?] Liên đoàn bóng đá yêu cầu Liverpool được chấp nhận là một đội bóng nhưng bị Hiệp hội bóng đá từ chối nhập cảnh. Sự từ chối này đã buộc McKenna phải hướng dẫn Liverpool vượt qua các cấp bậc của Giải Lancashire League. Liverpool đã chơi trận đầu tiên với chiến thắng 8-0 tại Anfield trước Lower Walton khi John Smith ghi bàn thắng đầu tiên. Sau khi kết thúc mùa thi đấu đầu tiên với tư cách là nhà vô địch, Liverpool đã được bầu vào Liên đoàn bóng đá và chơi trận bóng đầu tiên của họ với Middlesbrough Ironopolis vào ngày 2 tháng 9 năm 1893 và giành chiến thắng 2-0.[cần dẫn nguồn]

McKenna từng là chủ tịch của Liverpool từ năm 1906-1915. Ông được bầu làm chủ tịch của Liên đoàn bóng đá vào năm 1917, một vị trí mà ông đã giữ trong gần 20 năm cho đến khi qua đời vào tháng 3 năm 1936.[3] Ông phục vụ Liverpool hơn 40 năm.[1] Giống như Houlding, McKenna là một thành viên Hội Tam Điển, tham dự Cecil Lodge số 3274.[4]